电影以毕业典礼为开场，在女同学夸张的抑扬顿挫的制式化演讲，与传统的离歌歌声中，我们好似随着毕业典礼中的同学，回到了孩童时期的纯真与单纯。 由于冬冬的母亲生病，无否照顾他和妹妹婷婷，于是，冬冬只好和妹妹随着小舅舅搭火车到苗栗的外公家里度过漫长的暑假。到了苗栗的冬冬，很快的就与当地的小孩打成一片，他们一起到河里游泳，一起穿梭于田野之间，还一起看到强盗抢夺午休工人财物的过程。冬冬的小舅舅与女朋友之间的一段感情，从不为外公所接受到最后的谅解，冬冬也彷佛有了一些似懂非懂的领悟。 这是侯孝贤给人感觉最明亮的一部电影，影片里充满了乡村的绿意，影片中没有太多沉重的心情，反倒是多了一些希望。而通过冬冬写给母亲的信，我们在画面之外似乎正和冬冬一起经历这一场成长之旅。镜头的特色一直是侯孝贤最为人所注意的特色，从《风柜来的人》开始，他独特的固定长镜头所表现出的情绪完整性，以及超越功能性空镜头的所谓“情绪性空镜头”，在《冬冬的假期》里，都继续带领观众走入他的电影中。 除此之外，整部影片突显了八○年代都市与乡镇生活的对比，也借火车站前的遥控车与乌龟而冲撞出来；小舅舅与外公之间的父子冲突，也透过冬冬的声音而得到宽恕。影片中，人物的情感总是淡淡的，相较于隔年的《童年往事》那种浓烈而震撼的感觉，我想《冬冬的假期》可以说是一场暖身。